В 1808 году, когда обсуждался первый генеральный план Таганрога, таганрогское городское самоуправление запросило об устройстве театра в городе. Предполагалось, что это будет отдельно стоящее здание в центральной части города.

В 1827 году группа драматических артистов под управлением неслужащего дворянина Петровского организовала первый творческий коллектив театра. В то время крепостной театр располагался в амбарной пристройке в доме купца Караяни по адресу: ул. Петровская, 27 (ныне — 55). В 1828 году у помещика Е. Корнеева городскими властями за 15 000 рублей приобретены 13 крепостных музыкантов с инструментами и нотами. Первым директором театра стал назначенный градоначальником Александр Гор.

В первоначальном виде труппа актёров просуществовала почти без изменений в течение 20 лет, не раз выезжая с гастролями в Ростов-на-Дону, Новочеркасск. Наряду с популярными в то время комедиями и водевилями в репертуаре театра значились постановки по клоссическим пьесам Шекспира, Гоголя. В 1845 году Таганрогский театр был в числе первых, поставивший на своей сцене пьесу Грибоедова «Горе от ума», за что режиссёр Петровский был уволен.

Начиная с 1845 года городские власти обращаются к царскому правительству с просьбой о выделении средств на строительство нового театрального здания, но безуспешно. В итоге новое здание театра было построено на средства горожан. В 1863 году согласно третьему генеральному градостроительному плану было определено местоположение будущего театрального здания. В 1865 году было организовано акционерное общество, в создании которого поучаствовал и отец Чехова. 2 апреля 1866 года состоялась закладка первого камня. Двухэтажное здание в стиле неоклассицизма строилось по проекту итальянского архитектора К. Лондерона, приглашенного из Одессы, и русского архитектора Н. Трусова. Строительство обошлось в 55 000 рублей. 25 ноября 1866 года состоялось первое представление — артисты исполняли сцены из итальянских опер. Член дирекции театра, купец С. И. Мавро на свои средства произвёл отделку внутреннего убранства театра на манер итальянского оперного театра «Ла Скала». В 1874 году город выкупил акции, приобретя здание театра в свою собственность.

С 1866 по 1886 год в театре существовали две труппы — итальянская оперная под управлением итальянского антрепренёра Луиджи Росси де Руджеро и русская драматическая под управлением Н. Новикова. Оперная была популярнее, имея в своём составе около 100 исполнителей против 20 в драматической. В репертуаре театра были оперы Россини, Верди, Глинки, Чайковского. На сцене театра выступали известные итальянские исполнители Белатти, Зангери.

В 1870-е годы драматическая труппа набирает популярность и её состав увеличивается вдвое. На гастроли в таганрогский театр приезжали знаменитые трагики Айра Олдридж, Эрнесто Росси, Томазо Сальвини.

В 1895 году за постановку запрещённой пьесы Льва Толстого «Власть тьмы» был привлечён к уголовной ответственности антрепренёр Н. Синельников.

В 1896 году в театре была поставлена и с огромных успехом принята публикой «Чайка» А. П. Чехова^[3].